2. Kwasy i zasady w chemii organicznej

Pojęcie kwasu i zasady wg Arrheniusa (kwas w wodzie dysocjuje na jon wodorowy i resztę kwasową, a zasada dysocjuje na jon metalu i jon hydroksylowy (jony hydroksylowe)) w chemii organicznej nie ma żadnego zastosowania. Biegle natomiast musimy posługiwać się teorią kwasów i zasad Brønsteda-Lowry’ego, oraz teorią kwasów i zasad Lewisa.

Według Brønsteda-Lowry’ego kwasem jest taka cząsteczka, która jest zdolna oddać jon wodorowy, a zasadą taka, które jest w stanie przyjąć jon wodorowy. Z definicji tej wynikają ważne konsekwencje:

ü Kwas może wykazać swoje właściwości kwasowe (zasada właściwości zasadowe) tylko w obecności odpowiedniej zasady (odpowiedniego kwasu).

Np. woda w obecności chlorowodoru zachowuje się jak zasada:

HCl + H₂O → H₃O⁺ + Cl^-

Natomiast w obecności zasady zachowuje się jak kwas:

H₂O + NH₃ OH^- + NH₄⁺

ü Kwas po oddaniu jonu wodorowego zasadzie staje się sprzężoną z kwasem zasadą, a zasada po przyjęciu jonu wodorowego staje się sprzężonym z zasadą kwasem.

ü Iloczyn stałej kwasowości i stałej zasadowości sprzężonej z kwasem zasady w roztworze wodnym jest wielkością stałą: K_a^.K_b=10^-14 (pK_a+pK_b=14).

Oznacza to, że mocny kwas tworzy słabą, sprzężoną z kwasem zasadę, a słaby kwas tworzy mocną, sprzężoną z kwasem zasadę.

HNO₃ jest mocnym kwasem, więc NO₃^- jest słabą zasadą

HCN jest słabym kwasem, więc CN^- jest mocną zasadą

OH^- jest mocną zasadą, więc H₂O wykazuje słabe właściwości kwasowe

Cl^- jest słabą zasadą, więc HCl jest mocnym kwasem.

CH₃COOH jest mocniejszym kwasem od C₆H₅OH (fenol), więc C₆H₅O^- (fenolan) jest silniejszą zasadą od CH₃COO^-.

ü Reakcje pomiędzy kwasem i zasadą przebiegają w takim kierunku, by produktem był najsłabszy w układzie kwas i najsłabsza w układzie zasada.

Rozpatrując kierunek przebiegu reakcji kwas-zasada, dla ułatwienia moc kwasów i zasad różnicuje się tylko jak mocny/mocna i słaby/słaba.

Więcej