3. Podział reakcji ze względu na charakter odczynnika. Typy reakcji.

W chemii nieorganicznej substancje znajdują się po lewej stronie strzałki reakcyjnej nazywane są substratami, a te po prawej stronie strzałki reakcyjnej produktami. W chemii organicznej jest podobnie, przy czym wśród substratów wyróżniamy dodatkowo odczynnik. Odczynnikiem jest zawsze substancja nieorganiczna. W przypadku gdy obydwa substraty są organiczne, to odczynnikiem jest ta substancja, która tworzy nowe wiązanie za pomocą heteroatomu (atomu innego niż atom węgla):

Jeżeli rozpatrujemy wiązanie w odczynniku pomiędzy atomami A-B, to wiązanie to może ulec rozerwaniu tylko na 2 sposoby:

ü Homolityczny rozpad wiązania. Jeżeli elektroujemność pierwiastka A i B jest porównywalna, to elektrony wiążące atomy A i B znajdują się w równej odległości od jąder atomowych. Każdy z atomów z jednakową siłą ciągnie elektrony wiążące, w końcu wiązanie pęka, a atomy A i B dzielą się elektronami wiążącymi. W wyniku takiego rozpadu powstają dwa rodniki:

Taki rozpad wiązania nazywany rozpadem homolitycznym (homolityczny – czyli jednorodny. Łatwo zapamiętać ponieważ serek, który jest jednorodny nazywany jest serkiem homogenizowanym).

ü Heterolity rozpad wiązania. Jeżeli atom B jest bardziej elektroujemny od atomu A, to elektrony wiążące nie są równomiernie rozłożone pomiędzy jądrami atomowymi. Znajdują się bliżej atomu bardziej elektroujemnego: . W tym przypadku gdy pęka wiązanie AB, to wszystkie elektrony wiążące zabiera atom bardziej elektroujemny. Jeżeli bilans elektronów posiadanych przez atomy A i B przeprowadzimy w oparciu o elektrony walencyjne, to atom bardziej elektroujemny (B) ma jeden elektron w nadmiarze i uzyskuje ładunek ujemmy, a atom mniej elektroujemny ma jeden elektron za mało i uzyskuje ładunek dodatni. Jeśli przeprowadzimy bilans elektronów w oparciu o oktet elektronowy to dochodzimy do wniosku, że atom A staje się centrum elektrofilowym, a atom B centrum nukleofilowym:

Nastąpił nieroównomierny (niejednorodny) podział elektronów, a takie rozerwanie wiązania nosi nazwę rozpadu heterolitycznego (podobne rozważania można przeprowadzić gdy atom A jest bardziej elektroujemny od atomu B).

Należy podkreślić, że nigdy nie zdarza się by wiązanie A-B uległo rozpadowi w inny sposób. Zatem odczynnik może mieć charakter rodnika, elektrofila lub nukleofila.

W chemii nieorganicznej mieliśmy do czynienia z 3 typami reakcji:

· Synteza A + B → C

· Wymiana A-B + C → A-C + B

· Analiza ABC → AB + C

W chemii organicznej również istnieją 3 typy reakcji, ale w przeciwieństwie do chemii nieorganicznej wydaje mi się, że ich nazwy są łatwiejsze do zapamiętania:

ü Addycja A + B → C (tak jak dodawanie, czyli addycja 2+3=5).

Reakcji addycji zawsze towarzyszy zanik wiązania π (wiązania podwójnego lub potrujnego)

ü Substytucja (podstawienie) A-B + C → A-C + B

Atom (grupa) C podstawiła się (weszła na miejsce atomu/grupy B. Substytut to inaczej zamiennik, czyli atomy/grupy B i C zamieniły się miejscami.

ü Eliminacja ABC → AB + C

Eliminacja jest odwrotnością reakcji addycji. Zauważmy, że w ze związku ABC została wyeliminowana (usunięta) grupa/cząsteczka C. Reakcji eliminacji zawsze towarzyszy utworzenie wiązania wielokrotnego (wiązania podwójnego lub potrójnego).

Biorąc pod uwagę trzy typy reakcji (substytucja, addycja i eliminacja), oraz trzy rodzaje odczynnika (rodnik, elektrofil, nukleofil) możemy wyróżnić 9 typów reakcji w zależności od charakteru odczynnika: