1. Alkohole i fenole

1.1. Właściwości fizyczne

Według teorii typów alkohole są pochodnymi wody, powstałymi przez zastąpienie atomu wodoru resztą alkilową (R). Jeżeli atom wodoru w wodzie zostanie zastąpiony resztą aromatyczną (Ar) powstanie związek zwany fenolem:

Z tego prostego schematu widzimy, że w alkoholach grupa hydroksylowa połączona jest z węglem o hybrydyzacji sp³, a w fenolach z pierścieniem aromatycznym. Nie są znane związki w których grupa hydroksylowa połączona jest z węglem o hybrydyzacji sp lub sp² nie będącego częścią pierścienia aromatycznego.

Jeśli alkohole (zgodnie z teorią typów) wywodzą się od wody, to właściwości fizyczne powinny mieć podobne do swojego prekursora (wody). Rzeczywiście, biorąc pod uwagę wielkość cząsteczki, nawet alkohole o krótkich łańcuchach węglowych (CH₃OH) mają stosunkowo wysokie temperatury wrzenia. Za podwyższenie temperatury wrzenia w stosunku do alkanów o podobnej masie molowej odpowiedzialne są wiązania wodorowe, które tworzą się pomiędzy cząsteczkami alkoholi:

W alkoholach i fenolach można wyróżnić część hydrofilową (lubiącą wodę), oraz część hydrofobową:

Jeżeli część hydrofobowa jest niewielka, to nad właściwościami alkoholu przeważa część hydrofilowa i alkohole dobrze rozpuszczają się w wodzie. Dlatego niższe alkohole (C₁ do C₃) doskonale rozpuszczają się w wodzie (CH₃OH i C₂H₅OH mieszają się z wodą w każdym stosunku). Wyższe alkohole i fenole odznaczają się umiarkowaną rozpuszczalnością, a alkohole od C₈ są stosunkowa słabo rozpuszczalne w wodzie.

Wodne roztwory alkoholi mają odczyn obojętny, natomiast fenole wykazują bardzo słabe właściwości kwasowe. Jednakże w stosunku do silnych kwasów alkohole zachowują się jak zasada, a w stosunku do silnych zasad jak kwas. Jeśli mowa o właściwościach zasadowych alkoholi, to należy rozpatrywać alkohol jako zasadę Brønsteda, czyli o zasadowości decyduje obecność wolnych par elektronowych na atomie tlenu. Nigdy zasadowość alkoholi nie wynika z rozerwania wiązania C-OH:

Zasadowy charakter alkoholi można wykazać jedynie w reakcji z mocnym kwasem.

W wodzie nie wykażemy również kwasowego charakteru alkoholu, ponieważ są one bardzo słabymi kwasami, słabszymi od wody. Obserwujemy raczej reakcję odwrotną, woda rozkłada alkoholan na alkohol.

Aby wykazać kwasowy charakter alkoholu musimy użyć mocniejszej zasady lub reaktywny metal:

Fenole wykazują już wyraźną kwasowość, dysocjują w wodzie i reagują z roztworem wodorotlenku sodu tworząc sole (fenolany):

Oczywiście jako słabe kwasy w wodzie dysocjują częściowo. Podobnie w reakcji z silną zasadą musimy użyć strzałek równowagowych.

1.2. Nazewnictwo alkoholi i fenoli

Nazwy alkoholi i fenoli tworzymy dodając do wodorku macierzystego przyrostek –ol. Jeśli zachodzi potrzeba przyrostek poprzedzony jest lokantem lub przyrostkiem zwielokrotniającym. Zawsze, aby zapobiec zetknięciu się dwóch spółgłosek w nazwie dodajemy –o- łącznikowe.

Nazwy zwyczajowe alkoholi tworzymy przez dodanie do słowa alkohol nazwy rodnika (grupy alkilowej):

Uwaga. Niepoprawne, choć czasami spotykane są nazwy izopropanol, lub tert-butanol. Nazwy te powstały od nazwy alkanu do której dodano przyrostek –ol. Nie ma węglowodoru o nazwie izopropan lub tert-butan.

Oprócz podziału alkoholi na alkohole alifatyczne (alkohole) i alkohole aromatyczne (fenole), alkohole możemy podzielić ze względu na rzędowość.

Zaloguj się i czytaj więcej