Home Matura w pigułce 11. Aldehydy i ketony

logowanie do serwisu

zaloguj się lub zarejestruj

Linki sponsorowane

 


Dodaj +1 z google
 
11. Aldehydy i ketony Drukuj Email
Ocena użytkowników: / 18
SłabyŚwietny 
Spis treści
Aldehydy i ketony
Właściwości chemiczne

1. Aldehydy i ketony

Nazwa aldehyd oznacza z języka łacińskiego alkohol dehydrogenatus (alkohol odwodorniony):

aldehyd

Aldehydy są więc związkami zawierającymi przy pierwszym atomie węgla grupę karbonylową >C=O. Grupa ta jako jeden z podstawników posiada atom wodoru i nazywana jest grupą aldehydową:

grupa aldehydowa

Jeżeli grupa karbonylowa >C=O znajduje się wewnątrz łańcucha, lub jest częścią pierścienia, to izomeryczny z aldehydem związek nosi nazwę ketonu:

aldehydy i ketony

1.1. Nazewnictwo

Grupą funkcyjną w aldehydach i ketonach jest grupa karbonylowa, nazywana odpowiednio grupą aldehydową lub ketonową::

grupa karbonylowa

Nazwy aldehydów łańcuchowych tworzymy przez dodanie do nazwy węglowodoru o identycznej ilości atomów węgla co aldehyd przyrostka –al. Węgiel karbonylowy zawsze otrzymuje nr 1, dlatego w nazwie nie podaje się lokanta:

nazewnictwo aldehydów

Nazwy zwyczajowe aldehydów tworzymy w dwojaki sposób:

  • Aldehydy utleniają się do kwasów karboksylowych. Słowo kwas w nazwie zwyczajowej kwasu do którego utlenia się aldehyd zostaje zastąpione słowem aldehyd:

aldehydy nazwy zwyczajowe

  • Do rdzenia nazwy grupy powstałej przez oderwanie atomu wodoru od karbonylowego atomu węgla dodajemy przyrostek aldehyd:

aldehydy, nazwy zwyczajowe

Nazwy ketonów tworzymy przez dodanie przyrostka –on do nazwy węglowodoru zawierającego tyle samo atomów węgla co keton. Położenie grupy karbonylowej, jeśli konieczne, zaznaczamy lokantem. Grupa karbonylowa jest grupą funkcyjną, dlatego łańcuch numerujemy od tej strony, by to ona uzyskała jak najmniejszy lokant:

ketony, nazewnictwo

 

1.2. Właściwości fizyczne

Grupa karbonylowa jest silnie spolaryzowana: polaryzacja grupy karbonylowej , dlatego pomiędzy cząsteczkami aldehydów/ketonów występuje dość silne oddziaływanie (przyciąganie) dipol-dipol. Dzięki temu związki te mają o wiele wyższe temperatury wrzenia od węglowodorów o podobnej masie cząsteczkowej. Brak międzycząsteczkowych wiązań wodorowych powoduje, że związki te mają o wiele niższe temperatury wrzenia od alkoholi z których je otrzymano. Silna polaryzacja grupy karbonylowej powoduje, że aldehydy i ketony o małej liczbie atomów węgla są doskonale rozpuszczalne w wodzie.

1.3. Metody otrzymywania

Głównymi metodami otrzymywania aldehydów i ketonów jest reakcja utleniania odpowiednich alkoholi za pomocą di chromianu(VI) potasu w środowisku kwaśnym, lub CrO3/H2SO4 (odczynnik Jonesa). Utlenianie alkoholi I-rzędowych prowadzi do aldehydów, a w wyniku utleniania alkoholi II-rzędowych otrzymujemy ketony.

Utlenianie alkoholi I-rzędowych należy prowadzić w podwyższonej temperaturze, by powstający aldehyd usuwać z mieszaniny reakcyjnej, ponieważ bardzo łatwo utlenia się dalej z utworzeniem kwasu karboksylowego.

otrzymywanie aldehydów

Acetaldehyd i ketony można również otrzymać w wyniku addycji wody do alkinów (reakcja Kuczerowa). Acetaldehyd otrzymuje się poprzez addycję wody do etynu (acetylenu):

reakcja Kuczerowa

Powstający w wyniku addycji enol tautomeryzuje do związku karbonylowego.

Alkiny terminalne w wyniku addycji wody tworzą metyloketony (addycja zgodna z regułą Markownikowa). Gdy wiązanie potrójne znajduje się wewnątrz cząsteczki, powstaje mieszanina izomerycznych ketonów:

reakcja Kuczerowa

Zadania

Zadanie 1

Podaj nazwę dla związku o wzorze C5H10O, zawierającego grupę karbonylową i spełniającego następujące warunki:

  1. i. daje pozytywny wynik w próbie Tollensa, ulega reakcji Cannizzaro
  2. ii. podczas ogrzewania z Cu(OH)2 powstaje czarny osad, w reakcji z jodem w środowisku alkalicznym powstaje żółty osad (istnieją dwa izomeryczne związki karbonylowe spełniające ten warunek)
  3. iii. utleniany manganianem(VII) potasu w środowisku kwaśnym, tworzy kwas 3-metylobutanowy.

Zadanie 2

Formalina jest wodnym roztworem metanalu. Celem określenia jej stężenia, próbkę formaliny o masie 1,000 g ogrzewano z nadmiarem amoniakalnego roztworu Ag2O (metanal w tych warunkach utlenia się do CO2). W czasie reakcji wydzieliło się4,607 g metalicznego srebra. Oblicz stężenie fomaliny.

Zadanie 3

Wychodząc z but-1-enu zaproponuj metodę syntezy butanonu.

Zadanie 4

Uzupełnij równania reakcji:

równania reakcji, matura z chemii

 

Poprawiony: poniedziałek, 31 marca 2014 21:29
 

 





Copyright © 2006-2014 Chemia SOS - pomoc i korepetycje z chemii. Wszelkie prawa zastrzeżone.
 
WAZNE

Zapraszam do zapoznania się z nową wersją serwisu, który tymczasowo znajduje się pod adresem http://www.kursy.chemia.sos.pl. Mile widziane będą wszelkie uwagi dotyczące działania serwisu. Stara wersja serwisu raczej nie będzie już aktualizowana, a po wakacjach będzie wyłączona. Dlatego proszę rejestrować się w nowej wersji serwisu.