Pierwsza odpowiedź do zadań jest dostępna za darmo. Sprawdź w jaki sposób tłumaczę zadania, czy masz niezbędne oprogramowanie by czytać pliki pdf.

Każda kolejna odpowiedź jest dostępna po wysłaniu sms na numer 73068 o treści AP EDS1.
Usługa działa w sieciach operatorów: Plus GSM, Era, Orange,Play. Koszt przesłania wiadomości 3,66 zł brutto.

Zadanie
Narysuj wzory półstrukturalne:
a) chlorek metylenu
b) chloroform
c) jodoform
d) 1,1,2-trichloroetan (tri)
e) teflon
f) freonów: 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroetanu i 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroetanu
g) DDT: 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-chlorofenylo)etanu

Zadanie 1
Napisz reakcję (R)-2-bromopentanu z wodnym roztworem KOH, jeżeli wiadomo, że reakcja zachodzi wg mechanizmu SN2. Użyj wzorów Fischera dla wszystkich związków wykazujących izomerię optyczną.

Zadanie 2
Napisz reakcje:
a) 1-bromobutan + CH3C≡C^-Na⁺
b) jodek etylu + metanolan sodu
c) 1-bromopentan + jodek sodu
d) 2-bromopentan + NaCN

Zadanie 3
Podaj wzory i nazwy związków (uwzględniając stereochemię) jakie powstaną w reakcji:
a) (3R,4R)-3-chloro-3,4-dimetyloheksan + KOH (roztwór wodny)
b) (3S,4S)-3-chloro-4-metyloheksan + KOH (roztwór alkoholowy)

Zadanie 4
Poniższe związki ułóż w kolejności wzrastającej reaktywności w reakcjach substytucji nukleofilowej. Odpowiedz które z tych reakcji zachodzą wg mechanizmu S_N1 a które S_N2?

Zadanie 5
Zakładając, że reakcja (R)-1-chloro-1-metoksybutanu z wodnym roztworem KOH zachodzi wg mechanizmu S_N2, podaj wzór produktu reakcji z uwzględnieniem stereochemii. Czy stwierdzenie, że inwersja konfiguracji zawsze oznacza zmianę konfiguracji z R na S i z S na R jest prawdziwe?

Zadanie 6
Związek A o wzorze C₆H₁₂Br₂ jest optycznie nieczynny. Pod wpływem alkoholowego roztworu KOH związek A daje węglowodór B o wzorze C₆H₁₀ . Związek B przyłącza 2 mole wodoru w reakcji redukcji w obecności katalizatora palladowego. W reakcji z ozonem daje dwa różne związki C i D. Związek C jest aldehydem o wzorze C₂H₄O, związek D jest glioksalem. Napisz równania zachodzących reakcji oraz wzory i nazwy występujących związków.

Zadanie 7
Odpowiedz:
a) co to jest haloform
b) co to jest nukleofil
c) jakie reakcje nazywamy reakcjami substytucji nukleofilowej
d) ilu etapowa jest reakcja S_N1
e) w jakich reakcjach mamy do czynienia z inwersją konfiguracji
f) czy szybkość reakcji S_N1 wzrośnie czy zmaleje jeżeli reakcję zamiast w w rozpuszczalniku polarnym przeprowadzimy w niepolarnym
g) jak szybkość reakcji S_N1 zależy od stężenia nukleofilu
h) która cząsteczka lub jon jest bardziej nukleofilowa (jest lepszym donorem elektronów:
• OH^- czy HOH
• RO^- czy ROH
• OH^- czy SH-
• Cl^- czy Br-
• NH₃ czy H₂O
i) w której z reakcji substytucji S_N1 czy S_N2 z czynnego optycznie substratu otrzymujemy produkt nieczynny optycznie - jaka jest tego przyczyna
j) ilu cząsteczkowa jest reakcja E1
k) ilu etapowa jest reakcja E1

Zadanie 8
Uzupełnij reakcję:

Zadanie 9
W wyniku błędu w druku widma MS otrzymano bez opisanych osi odciętych. Czy istnieje możliwość przypisania odpowiedniego widma (oznaczonego 1, 2, 3, 4) odpowiednim związkom z poniższej listy?
A.    4-bromo-1,3-dimetylobenzen
B.    2,5-dibromo-1,4-dimetylobenzen
C.    2-chloro-1,3-dimetylobenzen
D.    2,5-dichloro-1,4-dimetylobenzen